3.3 Химичен състав на CG

За CG, EEP от Конго, GC-MS не беше достатъчно ефективен, за да идентифицира директно всички различни съставки, но ни позволи да характеризираме няколко химични класа, включително мастни естери, производни на фенол и резорцинол и тритерпеноиди. Тази структурна информация ни подтикна да използваме дерепликация, базирана на 13C NMR, използвайки персонализирани DB, т.е. DB4 и DB5. По този начин беше извършена флаш хроматография върху CG EEP и фракциите бяха събрани с помощта на TLC със сярна ванилин разкриване (вж. Фигура SI-24). Дерепликация на 13C NMR със софтуер MixONat беше извършена върху различните фракции, използвайки DB4 и DB5, последвано от сравнение с литература за валидиране. Освен това данните от GC-MS ни позволиха да определим MW на основните NP, които бяха използвани със софтуера MixONat за подобряване на структурните хипотези (Таблица 4, Фигура 4).

Гликозидът на цистанхе може също така да повиши активността на SOD в сърдечните и чернодробните тъкани и значително да намали съдържанието на липофусцин и MDA във всяка тъкан, като ефективно улавя различни реактивни кислородни радикали (OH-, H₂O₂ и др.) и предпазва от увреждане на ДНК, причинено от ОН-радикали. Cistanche phenylethanoid гликозидите имат силна способност за изчистване на свободните радикали, по-висока редуцираща способност от витамин С, подобряват активността на SOD в сперматозоидната суспензия, намаляват съдържанието на MDA и имат известен защитен ефект върху функцията на мембраната на спермата. Полизахаридите Cistanche могат да повишат активността на SOD и GSH-Px в еритроцитите и белодробните тъкани на експериментално стареещи мишки, причинени от D-галактоза, както и да намалят съдържанието на MDA и колаген в белите дробове и плазмата и да увеличат съдържанието на еластин, имат добър очистващ ефект върху DPPH, удължава времето на хипоксия при стареещи мишки, подобрява активността на SOD в серума и забавя физиологичната дегенерация на белия дроб при експериментално стареещи мишки. С клетъчна морфологична дегенерация експериментите показват, че Cistanche има добра антиоксидантна способност и има потенциала да бъде лекарство за предотвратяване и лечение на заболявания, свързани със стареенето на кожата. В същото време, ехинакозидът в Cistanche има значителна способност да улавя свободните радикали DPPH и може да улавя реактивни кислородни видове, да предотвратява индуцираното от свободните радикали разграждане на колагена и също така има добър възстановителен ефект върху увреждането на аниона от свободните радикали на тимина.

Кликнете върху Къде мога да купя Cistanche

【За повече информация: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Както се очакваше, мастни естери като етилов естер на палмитинова киселина (15) и етилов естер на олеинова киселина (16), най-летливите съединения на CG, бяха потвърдени в CG_F2 чрез 1Н NMR, както се предполага от GC-MS . За CG_F3, 13C NMR дерепликация с използване на софтуер MixONat с тритерпени DB4 даде повече от 50 съединения с резултат на съвпадение, по-висок от 0.90. 13C NMR спектрите на CG_F3 разкриха смес от няколко тритерпенови производни (с MW при 424 за всички, предложени от GC-MS), включително едно главно и две второстепенни. След валидиране на 13C NMR данните в литературата, основното съединение е идентифицирано като циклоартенон71,72 (17, ранг 1, резултат 0.90, MW филтър при 424 Da, фигури SI{{26 }} и SI-36) и двата второстепенни като лупенон73,74 (18, ранг 4, резултат 0.87) и -амиренон75 (19, ранг 31, резултат {{6{{9 {{101}}}}}}.83, фигури SI{{40}} и SI-36). По подобен начин във фракция CG_F8 открихме смес от съответните алкохоли като циклоартенол76 (21, ранг 7, резултат 0.90, фигури SI-39 и SI{{50}}) като основен NP и lupeol77 (22) и -amyrin78 (23) като второстепенни (ранг 1, резултат 0.97 и ранг 34, резултат {{19{ {204}}}}.83, MW филтър при 426 Da; фигури SI-41 и SI-42). Изомерът на 23, -амирин (24), също беше идентифициран главно въз основа на 13C NMR данни (сравнение с литературни данни от Seo et al.78 и GC-MS (MW 426) данни. Всички тези кетонни и алкохолни тритерпенови производни вече са били известен в прополиса.37,38,42,54,79 За CG_F5, тъй като GC-MS анализът показа основно съединение на 13.1 min с профил на фенолно производно (Таблица 1), 13C NMR дерепликация с alk (ен)ил резорцинол_фенол DB5 правилно идентифицира m-хептадеценилфенол80 (20, ранг 1, резултат 0,87 (Фигури SI- 37 и SI-38), вече описан в камерунския прополис.37 Във фракция CG_F10, тритерпени DB4 точно подчертаха диптерокарпол81 (25, ранг 1, резултат 0,93, MW 442, фигури SI-43 и SI-44), описан по-рано в прополис от Тайланд82 и Alk(en )ил резорцинол_фенол DB5 предложи 6-хептадеценилсалицилова киселина (26, ранг 1, резултат 0,92, MW 374, фигури SI-43 и SI-45). По отношение на тези две NP , тяхната MW не съвпада с тези, определени от GC-MS. Това може да се обясни с високата температура, използвана в метода GC-MS: Съединение 25 може да загуби молекула вода чрез дехидратация (m/z 424 [M 18]), докато 26 може да загуби молекула въглероден диоксид чрез декарбоксилиране (m/ z 330 [M-44]). За следната фракция CG_F12 процесът на дерепликация, използващ тритерпени DB4, предложи много съединения с високи резултати. С помощта на MW филтър при 442 Da, dipterocarp (25), вече открит в CG_F10 (ранг 20, резултат 0,90, фигури SI-46 и SI-47) и 24- Идентифицирани са метилен циклобутан-3, 26-диол83 (27, ранг 3, резултат 0,97, MW филтър при 456 Da, фигури SI-46 и SI-48). Във фракция CG_F15, дамарендиол II (28) е правилно хипотетичен от MixONat и Triterpenes DB4, използвайки MW филтър при 444 Da (ранг 1, резултат 1, фигури SI-49 и SI{{156} }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) и потвърдено от 13C NMR данни.84 Използвайки същия подход, беше показано, че тази последна фракция съдържа два други тритерпеноида, т.е. мангиферинова киселина (29, ранг 10, резултат 0,87, MW филтър при 454 Da, фигури SI-49 и SI-51) и ембрионална киселина (30, ранг 1, резултат 0,94, MW филтър при 468 Da, фигури SI{{174 }} и SI-52), които вече са намерени в прополис от Нигерия40 и Бразилия.85 Тези карбоксилни киселини не са открити от GC-MS поради липсата им на летливост (междумолекулна водородна връзка поради функция на карбоксилна киселина). По същия начин в CG_F18 бяха идентифицирани две други тритерпеноидни киселини, т.е. емболична киселина (34, ранг 1, резултат 0,87, MW филтър при 470 Da, фигури SI{{186}} и SI-56) и мангеролова киселина (35, ранг 9, резултат 0,80, MW филтър при 456 Da, фигури SI-55 и SI-57), също описани от Silva et al. в Бразилия.85 В предпоследната фракция CG_F16, 13C NMR дерепликация с Alk(en)yl резорцинол_фенол DB5 точно предполага резорцинов липид, т.е. хептадеценилрезорцинол86 (31, ранг 1, резултат 0,91 , фигури SI-53 и SI-54), свързани с две други производни на резорцинол, идентифицирани като пентадеценилрезорцинол87 (32, MW 318) и пентадецилрезорцинол88 (33, MW 320). Всички са били изолирани преди това в камерунски37 и мексикански прополис.89 13C NMR данни от 17–35 са налични в подкрепящата информация.

За тази проба от конгоански прополис повечето тритерпеноиди, както и резорцинови липиди може да произхождат от M. indica. 83, 89, 90

3.4 Антиоксидантна и анти-AGE оценка

Оценката на антиоксидантната и анти-AGE активността на BC1, BC2 и CG EEP показа, че само BC1 EEP показва добра антиоксидантна активност (1,172 ± 97 μmol TE/g), два пъти по-висока от тази на етаноловия екстракт от розмарин (E392). Тази активност беше свързана с високото му общо фенолно съдържание (297.0 ± 15,6 mg GAE/g), сравнимо с това на EEP от тополов тип, намиращи се предимно в Европа, Северна Америка или Китай.19 Въпреки това, химичният анализ на BC1 EEP разкрива фенантрени и стилбеноидни полифеноли, включително комбретастатин B-2 (7), дихидро стилбен. Такива производни вече са описани от Inui et al. през 202158 г. в сенегалски прополис показва значителна противовъзпалителна активност, като съединения 4, 6 и 7 са най-активни. Дихидрофенантрен 6-метоксицелонин (3) също е описан като проявяващ цитотоксичен ефект срещу пет човешки ракови клетъчни линии (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62 и NCI/ADR-RES) със забележителна активност срещу UACC-62 клетки (IC50 2.59 μM).91 Фенантренът 6 е ​​известен също със своята умерена цитотоксична активност срещу KB, MCF-7 , и K562 клетки и неговата мощна инхибиторна активност върху CDK1/циклин B (IC50 0.07 μM).92 Дихидрофенантрени от Combretum видове като комбретастатин също са описани по-рано като инхибитори на клетъчния растеж59: Могат да бъдат разграничени четири вида комбретастатин , т.е. стилбенов тип (комбретастатин А), дихидро стилбенов тип (комбретастатин В), фенантренов тип (комбретастатин С) и комбретастатин от цикличен макролактонов тип (комбретастатин D). Сред тях комбретастатин А (A-4, но също така A-1 и A-2) проявява най-висока антитуморна активност.93,94 Следователно изглежда най-добре да се използва такъв антиоксидантен прополис съдържащ фенантрен, дихидрофенантрен и производни на комбретастатин с голямо внимание. Потвърждава важността на предварителното определяне на химичния състав на прополиса преди употребата му в хранителни и здравословни продукти.

Сред всички екстракти от прополис, използвани в това проучване, само BC2 EEP показва умерена анти-AGE активност (IC50 0.70 mg/ml) в сравнение с етаноловия екстракт от S. japonicum, добре известен със своята висока анти-AGE активност19 (вж. Таблица SI.1). Както се очакваше, всички пречистени производни на флаванон показаха добра активност (IC50 0.20–0.26 mM; Таблица SI-1), близка до референтната стойност (Кверцетин IC50 0.20 mM), с изключение на за 13 (IC50 0.60 mM). По-висока анти-AGE активност беше докладвана по-рано за френски EEP (IC50 0.05 mg/ml) с много по-ниски нива на тритерпенови производни и големи количества производни на пинобанксин.19

В заключение, в настоящата работа GC-MS или HPLC-DAD-MS беше използван за първи път за идентифициране на различни класове NPs и определяне на техните MW. След това 13C NMR-базирана дерепликация с помощта на софтуера MixONat с персонализирани DB ни позволи недвусмислено да характеризираме основните NP от фракции. В допълнение към основните тритерпеноиди, BC1, проба от прополис, произхождаща от центъра на Бенин, показва оригинален състав с високи нива на дихидрофенантрен, фенантрен и бис бензилови производни, някои от които са идентифицирани за първи път в прополиса. Някои от тези антиоксидантни полифеноли вероятно са цитотоксични и ни напомнят за необходимостта от систематичен анализ на прополиса преди употреба в хранителни и здравословни продукти, особено за по-малко известния прополис от тропическите райони. Сред другите екстракти, принадлежащи към прополис тип Macaranga, BC2, събран в същата област, съдържа пренил и геранил флаванони с анти-AGE активност. Прополисът от Конго съдържа NPs, най-вероятно свързани с ботаническия източник M. indica: тритерпеноиди от циклобутанов тип и резорцинови липиди. Ще бъдат извършени допълнителни изследвания, за да се свърже фитохимичният състав на проби от прополис от Бенин и Конго с местната флора и да се оценят техните противогъбични или антибактериални свойства.

БЛАГОДАРНОСТ 

Авторите благодарят на д-р Ингрид Фройзе от "Plateau Astral" във Факултета по природни науки в Анже за LC-MS анализи.

БЛАГОДАРНОСТИ ЗА ФИНАНСОВАТА ПОДКРЕПА

Авторите благодарят на Международната фондация за наука (IFS) (Грант I-3-E-5720-2) и Комитета за научно и технологично сътрудничество (COMSTECH) за тяхната финансова подкрепа.

ДЕКЛАРАЦИЯ ЗА НАЛИЧНОСТ НА ДАННИ

Всички данни, отбелязани със SI, са включени в раздела за допълнителна информация.

ПРЕПРАТКИ

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Прополисът противодейства на някои заплахи за здравето на пчелите. Насекоми. 2017; 8 (2): 46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. Антибактериална активност на екстракт от сирийски прополис срещу няколко щама бактерии in vitro. World J Pharm Sci. 2017; 6 (2): 42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Сравнителен ефект на прополис от медоносна пчела и някои билкови екстракти върху Candida albicans. Chin J Integr Med. 2017 г.; 23(3):201-207.

4. Wagh VD. Прополис: чуден пчелен продукт и неговите фармакологични възможности. Adv Pharm Sci. 2013;2013:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Прополис: химичен състав и неговите приложения в ендодонтията. Иран Endod J. 2018; 13 (3): 285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA, et al. Състав и функционални свойства на прополиса (пчелен клей): преглед. Саудитска J Biol Sci. 2019; 26 (7): 1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD. Улика за пчелното лепило: нов поглед върху източниците и факторите, които стимулират приема на смола при медоносните пчели (Apis mellifera). ПЛОС ЕДИН. 2019;14(2):e0210594.

8. Торети VC, Сато HH, Пасторе GM, Парк YK. Скорошен напредък на прополиса за неговия биологичен и химичен състав и неговия ботанически произход. Базирано на доказателства допълнение Altern Med. 2013;2013:e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. Ефекти от сезона и надморската височина върху нивата на биологично активни определени фенолни съединения и частична стандартизация на прополиса. Ankara Üniv Vet Fak Derg. 2017; 64 (1): 13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. Прополисът: произход, състав и свойства. Фитотерапия. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A, et al. Противогъбични и антибактериални метаболити от прополис тип френска топола. Базирано на доказателства допълнение Altern Med. 2015;2015:e319240.

12. Христов Р, Трушева Б, Попова М, Банкова В, Бертран М. Химичен състав на прополис от Канада, неговата антирадикална активност и растителен произход. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Трушева Б., Попова М., Коендхори Е.Б., Цветкова И., Найденски С., Банкова В. Индонезийски прополис: химичен състав, биологична активност и ботанически произход. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Попова М, Трушева Б, Кутажар С и др. Идентифициране на растителния произход на ботаническите биомаркери на прополис от средиземноморски тип. Nat Prod Commun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. Фармакологична перспектива за употребата на бразилски червен прополис и неговите изолирани съединения срещу човешки заболявания. Eur J Med Chem. 2016;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T, et al. Оксидантни/антиоксидантни свойства на хърватския прополис. J Agric Food Chem. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, et al. Определяне на фенолен профил чрез HPLC–ESI-MS/MS, антиоксидантна активност, in vitro цитотоксичност и антихерпетична активност на прополис от бразилската местна пчела Melipona quadrifasciata. Ферма Rev Bras. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F, et al. Нигерийски прополис: химичен състав, антиоксидантна активност и инхибиране на -амилаза и -глюкозидаза. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J, et al. Химичен състав, антиоксидантни и анти-AGE активности на прополис тип френска топола. J Agric Food Chem. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG, et al. Използването на бразилски прополис за откриването и разработването на нови противовъзпалителни лекарства. Eur J Med Chem. 2018; 153: 49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L, et al. Алжирският прополис потенцира медиирания от доксорубицин противораков ефект срещу човешка панкреатична клетъчна линия PANC-1 чрез спиране на клетъчния цикъл, индукция на апоптоза и инхибиране на P-гликопротеин. Противоракови агенти Med Chem. 2018 г.; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H, et al. Антитуморна активност на китайски прополис в човешки рак на гърдата MCF-7 и MDA-MB-231 клетки. Базирано на доказателства допълнение Altern Med. 2014;2014:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO и др. Фитохимичен скрининг и in vitro антибактериални, противогъбични, антиоксидантни и антитуморни действия на червения прополис Alagoas. Braz J Biol. 2018; 79 (3): 452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Антибактериална активност на прополиса от тайвански зелен прополис. J Food Drug Anal. 2018; 26 (2): 761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Химичен състав и антимикробна активност на иранския прополис. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Тамнопулос IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Инхибиторна активност на прополиса срещу Listeria monocytogenes в мляко, съхранявано в хладилник. Хранителна микробиология. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N, et al. Антивирусна активност на Hatay Propolis срещу репликация на вируса на херпес симплекс тип 1 и тип 2. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G, et al. Антиоксидантни, антимикробни, антипаразитни и цитотоксични свойства на различни екстракти от бразилски прополис. ПЛОС ЕДИН. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Водоразтворимо производно на прополис увеличава цитотоксичната активност на естествените клетки убийци. J Ethnopharmacol. 2018; 218: 51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd Allah FAM. Химичен състав и антимикробна активност на европейския прополис. Z Naturforsch. 2000 г.; 55(1-2):70-75.

31. Банкова В, Попова М, Богданов С, Сабатини А.Г. Химичен състав на европейския прополис: очаквани и неочаквани резултати. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. In vitro изследване на антимикробната активност на европейския прополис срещу ларвите на Paenibacillus. Apidologie. 2017; 48 (3): 411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Антимикробни дейности на европейския прополис, събран от различни географски произход самостоятелно и в комбинация с антибиотици. Лекарства. 2018; 5 (1): 2.

34. Буено-Силва Б, Марсола А, Икегаки М, Аленкар С.М., Розален П.Л. Ефектът на сезоните върху бразилския червен прополис и неговия ботанически източник: химичен състав и антибактериална активност. Nat Prod Res. 2017 г.; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M, et al. Антитрипанозомни, антилейшманиални и цитотоксични активности на бразилски червен прополис и растителна смола от Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. Токсикол за хранителна химия. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C, et al. Бразилски червен прополис: химичен състав и антибактериална активност, определени с помощта на бионасочено фракциониране. Microbiol Res. 2018; 214: 74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Характеризиране на тритерпени и нови фенолни липиди в камерунския прополис. Фитохимия. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M, et al. Пентациклични тритерпени и сурови екстракти с антимикробна активност от проби от камерунски кафяв прополис. J Appl Pharm Sci. 2014; 4 (7): 1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS, et al. Нов моно-етер на глицерол и тритерпени с DPPH радикална активност от камерунски прополис. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Omar R, Igoli JO, Zhang T, et al. Химическата характеристика на проби от нигерийски прополис и тяхната активност срещу Trypanosoma brucei. Sci Rep. 2017; 7 (1): 923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT, et al. Нови изофлавони и други съставки от камерунски прополис и оценка на техния противовъзпалителен, противогъбичен и антиоксидантен потенциал. Саудитска J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Фитохимичен анализ и биологична оценка на избрани проби от африкански прополис от Камерун и Конго. Nat Prod Commun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J, et al. MixONat, софтуер за дерепликация на смеси, базиран на 13C NMR спектроскопия. Anal Chem. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR Дерепликация с помощта на софтуера MixONat: практическо ръководство за дешифриране на смеси от естествени продукти. Planta Med. 2021; 87 (12–13): 1061-1068.

45. Силва-Кастро LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Използване на 13C-NMR дерепликация за подпомагане на идентифицирането на ксантони, присъстващи в екстракта от кора на стъблото на Calophyllum brasiliense. Phytochem Anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​Нузилард JM. Фокусирани върху таксономията бази данни за природни продукти за дерепликация на основата на Carbon-13 NMR. Аналитика. 2021; 2 (3): 50-56.

47. SciFinder.

48. LOTUS: БАЗА ДАННИ СЪСТОЯНИЯ НА ПРИРОДНИ ПРОДУКТИ.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C, et al. Трите стълба на естествения продукт Дерепликация. Алкалоиди от луковиците на Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. Като предварителен тестов случай. Молекули. 2021; 26 (3): 637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Предсказани въглерод-13 NMR данни за природни продукти (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC, et al. Анти-AGE активност на прополис тип топола: механизъм на действие на основните фенолни съединения. Int J Food Sci Technol. 2020; 55 (2): 453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P, et al. Настройка на флуоресцентен анализ на 96-ямкова микротитърна плака за идентифициране на AGE инхибитори в сурови растителни екстракти. Молекули. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. Автоматизиране на анализ на 96-ямкова микротитърна плака за идентифициране на инхибитори или индуктори на AGE: приложение за скрининг на малка библиотека с природни съединения. Anal Bioanal Chem. 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. Необичаен химичен състав на мексикански прополис, събран в Quintana Roo, Мексико. J Apic Res. 2015; 54 (4): 350-357.

55. Zhang T, Omar R, Siheri W, et al. Хроматографски анализ с различни детектори при химическото характеризиране и дерепликация на африкански прополис. Таланта. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Грей AI, Nash RJ, Waigh RD. Фитохимични и антимикробни изследвания на стилбеноиди и флавоноиди, изолирани от три вида Combretaceae. Фитотерапия. 2012; 83 (5): 932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD. Фенантрени, дихидрофенантрени и бибензили от орхидея Bulbophyllum vaginatum. Фитохимия. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Фитохимични и противовъзпалителни свойства на сенегалския прополис и изолирани съединения. Фитотерапия. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, Schmidt JM. Инхибиторен клетъчен растеж дихидрофенантрен и фенантренови съставки на африканското дърво Combretum caffrum. Може ли J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Дихидрофенантрени от стъблата и листата на Dioscorea nipponica Makino. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Химични съставки на Combretaceae. Част I. заместени фенантрени и 9,10-дихидрофенантрени от сърцевината на Combretum apiculatum. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Химични съставки на Combretaceae. III. Заместени фенантрени, 9,10-дихидрофенантрени и бибензили от сърцевината на Combretum silicides. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L, et al. Разделяне и пречистване на 9,10-дихидрофенантрени и бибензили от Pholidota chinensis чрез високоскоростна противотокова хроматография. J Sep Sci. 2015; 38 (3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, хромон-C-глюкозид от Pancratium biflorum. Фитохимия. 1983; 22 (11): 2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Изобифлорин, хромон С-глюкозид от карамфил (Eugenia caryophyllata). Фитохимия. 1997; 45 (2): 401-403.

66. Omar RMK, Igoli J, Gray AI, et al. Химическа характеристика на нигерийски червен прополис и неговата биологична активност срещу Trypanosoma Brucei. Phytochem Anal. 2016; 27 (2): 107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. Нов пренилфлавоноид, изолиран от прополис, събран на Соломоновите острови. Biosci Biotechnol Biochem. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB, et al. Цитотоксични пренилирани флаванони от рибари Monotes. Фитохимия. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Антиоксидантни флавоноиди от коренища на Helminthostachys zeylanica. Фитохимия. 2003 г.; 64 (7): 1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Анти-HIV пренилирани флавоноиди от Monotes africanus. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Тритерпеноиди в ексудати от пъпки на видове FijianGardenia. Фитохимия. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Синтез и оценка на цитотоксичността на производни на А-пръстен на циклоартанон. Phytochem Lett. 2017;21:200-205.

73. Прашант А, Крупаданам GLD. Дехидро-6-хидроксиротеноид и лупенон от Tephrosia villosa. Фитохимия. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone и salacianol, два тритерпена от Salacia beddomei. Фитохимия. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998; 21 (6): 740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z, et al. 9 ,19-Анализ на циклостерол чрез 1H и 13C NMR, кристалографски наблюдения и изчисления на молекулярната механика. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Шоличин М, Ямасаки К, Касай Р, Танака О. ^<13>C ядрено-магнитен резонанс на тритерпени от тип Lupane, Lupeol, Betulin и Betulinic acid. Chem Pharm Bull. 1980; 28 (3): 1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Въглерод-13 NMR спектри на ур-12-ени и приложение към структурни назначения на компоненти на Isodon japonicus hara тъканни култури. Tetrahedron Lett. 1975; 16 (1): 7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Химически съставки на прополис от виетнамски Trigona minor и тяхната активност срещу икономии срещу PANC-1 клетъчна линия на човешки рак на панкреаса. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Алкилфеноли и производни на Tapirira obtusa. Фитохимия. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. 13C NMR изследване на сапогенини от женшен и свързаните с тях тритерпени от тип дамаран. Тетраедър. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Антибактериални съединения от прополис от Tetragonula laeviceps и Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) от Тайланд. ПЛОС ЕДИН. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Тритерпеноиди от Mangifera indica (част III). Фитохимия. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA, et al. Ботаническият произход на тритерпеноидите от юкатеканския прополис. Phytochem Lett. 2019;29:25-29.

85. da Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005; 28 (5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Насочвано от биотест изолиране на мощен антагонист на тромбоцит-активиращ фактор алкенилрезорцинол от Ardisia elliptica. Pharm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Ултразвукова реакция на Wittig и синтез на 5-алкил- и 5-алкенил-резорциноли. J Chem Res. 2009; 2009 (3): 183-185. д

88. Mizuno CS, Rimando AM, Duke SO. Фитотоксична активност на хинони и резорцинови липидни производни. J Agric Food Chem. 2010; 58 (7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP. Резорцинови липиди от Юкатекански прополис. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH, et al. Химически съставки на Mangifera indica и тяхната активност срещу икономии срещу PANC-1 клетъчна линия на човешки рак на панкреаса. J Nat Prod. 2016; 79 (8): 2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC, et al. Цитотоксични фенантрен, дихидрофенантрен, дихидростилбенови производни и други ароматни съединения от Combretum laxum. Молекули. 2020; 25 (14): 3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Производни на фенантрен от Appendicula reflexa като нови инхибитори на CDK1/циклин B. Phytochem Lett. 2012; 5 (4): 814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Комбретастатини: преглед на структурата, вероятни механизми на действие и потенциални приложения. Молекули. 2020 г.; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P, et al. Преглед на механистичното прозрение на противораковите биоактивни фитосъединения с растителен произход и тяхната връзка структура-активност. Молекули. 2022; 27 (9): 3036.

ПОДКРЕПЯЩА ИНФОРМАЦИЯ

Допълнителна подкрепяща информация може да бъде намерена онлайн в раздела Подкрепяща информация в края на тази статия.

【За повече информация: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】