Роман Анти-стареене Бензохинон деривати от Оношма Бактериатум стена

Моля, свържете се сoscar.xiao@wecistanche.comза повече информация

Абстрактен:Целта на това проучване е да проучи молекулите против стареене от Onosma bracteatum Wall, традиционно лечебно растение, използвано в системите на медицината Unani и Ayurvedic. По време на изолация, ръководена от биоасея, два известни бензохинони,аломикрофилон(1) и ехретигинон (2) заедно с три роман бензохинони, обозначени като ехретихинони B-D(3-5)са изолирани от O. bracteatum. Техните структури се характеризират със спектроскопски анализ чрез 1D и 2D NMR, чрез MS спектроскопски анализ, и в сравнение с докладваните в литературата.систанчеПотенциалът против стареене на изолираните бензохинони е оценен чрез дрождев животоспасяващо вещество, и резултатите сочат, че 1,2,4 и 5значително удължават репликативния живот на Дрожди K6001, което показва, че тези бензохинони, получени от O. бактериат, имат способността да бъдат наети като потенциален терапевтичен агент срещу заболявания, свързани с възрастта.

Ключови думи:анти-стареене; Оношма бактериатум; елюциация на структурата; бензохинон; репликативен живот; K6001

Моля, кликнете тук, за да научите повече

1. Въведение

Стареенето е естествен процес, белязван от прогресивно влошаване на физиологичните функции и увеличава смъртността и често е придружен от различни човешки патологии, като сърдечно-съдови заболявания, диабет, инсулт, рак, и невродегенеративни заболявания (Болестта на Паркинсон и Алцхаймер)[1]. Напредъкът в практиките, образованието и медицината в областта на общественото здраве не само подобри продължителността на живота, но и увеличи възрастното население. Според Световната здравна организация (СЗО) населението на хора на възраст 60 години ще се удвои до 2050 г. [2]. Увеличаването на продължителността на живота също увеличава разпространението на заболявания, свързани с възрастта. Така стратегиите за откриване на молекули против стареене са от голямо значение [3]. Естествените продукти са важен източник на откриване на наркотици от древни времена, и голям брой днешни лекарства са получени от естествени източници. В нашите предишни проучвания, Ние докладва много естествени съединения с анти-стареене свойства чрез използване на K6001 дрожди репликативен живот педя биоасея [-6]. Това assay често се използва, защото дрожди е евтин и има добра възпроизводимост в сравнение с други стареене модел организми, като оцет мухи, мишки, и нематоди [7-10]. През 2004 г., Jarolim et al., описва роман биоасея система с Щама на дрожди K6001 за подобряване на живота assay 11].Анти стареене cistancheOnosma bracteatum Стена принадлежи към семейството Boraginaceae. Известен е като Гаозабан в системата на медицината Унани и като Седж в Близкия изток. O.bracteatum обикновено се използва като демолиращ, алтернативен, диуретичен, подобрител на имунитета и спазмолитичен и като основен съставен елемент на различни аюрведа формулировки за лечение на хипертония, проказа, ревматизъм, и астма [12,13]. Фармакологичните проучвания върху O.bracteatum съобщават, че има антибактериални, аналгетични, антиоксидантни, и рани лечебни дейности [14-16]. Освен това, Той има ацетил-холинестераза и NADH оксидаза инхибиторни дейности. Съдържа също въглехидрати, мастни киселини, флавоноиди, танини, гликозиди, и фенолни съставки[12,15]. Целта на това проучване беше да се получат съединения против стареене от O. bracteatum чрез използване на K6001 дрожди репликативен живот продължителност биоасея.какво е цистаншАрти-стареене съединения (1, 2, 4, и 5) и неактивно съединение 3 бяха пречистени от O.bracteatum чрез колона хроматография и след това се характеризират със спектроскопски анализ и в сравнение с данните, описани в публикувани по-рано доклади (фигура 1)?

2. Резултати

2.1. Изолация

Изсушеният растителен материал на O.bracteatum беше смлян до еднообразен прах и извлечен с метанол за получаване на суровия екстракт. След това суровият екстракт е бил преграден между етил ацетат и вода. След оценка на биоанализ на проби от етил ацетат и воден слой, Активната проба от слой етилацетат е подложена на серия силикагел и ODS отворена колонна хроматография под ръководството на биоацетатна система и най-накрая е пречистена от HPLC, за да се получат две известни (1 и 2) и три романа (3-5)бензохинонови производни. Структурите на известните бензохинони са идентифицирани като аломикрофилон (1 0,0043% от сухото тегло)[17,18] и ехретихинон (2 0,0013%)[19], Докато структури на роман бензохинони са елюцинирани и именувани като ехретхинон B(3, 0.00023%), ехретихинон C(4,0.00014%), и ехретхинон D(5,0,00028%)(Фигура 1)чрез спектроскопски анализ, включително 1Dand 2DNMR, HR-ESI-TOF-MS, и сравнение на спектроскопски данни с тези, докладвани в литературата (вж. Допълнителни материали).

Cistanche може да анти-стареене

2.2.Структура Елуцидиация1

Ehretiquinone B (3) е получен като червен прах и неговата молекулна формула (C2. H20Os)е определен от HR-ESI-TOF-MS. Данните от 'H NMR (таблица 1)показват наличието на три ароматни протона при oH6,53,6,57 и 6.61, съответстващи на 1,2,4-трисубсцитиран бензен; два олефинови протона на CIS при δy 6.85 и 6.52; два трансолефинови протона при bH 6,18 и δH 5,68; три олефинови протона при H 5,13,5,31 и0H 5,64; два метиленови протона при OH 2.52 и 0H 2.78; една кислородирана метиленова група при bH4.20; един метин протон при bμ 3,83 и една метилова група при δH 1,69.Данните за НПМ (Таблица2) на The13C показват наличието на 22 въглеродни сигнала. Тези сигнали са приписани на две кетонни групи (6c 195.4,193.1),1,2,4-трисубсцитиран бензен (6c114.3,114.9,117.6,6,1 127,5,144,9 и 150,0),осем олефинови въглерода(6c118,2,122,5,124,6,131,9,134,0,138,7, 139.4 и 143.8),един оксигениран квантерен въглерод (c 80.6), един оксиметилен (6c62.9), един квантерен автомобил (6c 55.4), един метин (6c 39.3), един метилен (6c 36.2) и една метил група (6c 22.7).cistanche бенефициос"H-1H COSY спектрите посочват корелационните сигнали между H-5 и H-6; H-7 и H-8; H-5'и H-6"; H-7'и H-8'. Въз основа на тези сигнали е получен структурен фрагмент от 3, както е показано на фигура 2. HMBC спектърът посочва следната корелация major'H-13C: H-3 до C-4; H-5 до C-1 и C-3; H-6 до C-1 и C-4; H-7 до C-1, C-3, C-9 и C-3"; H-8 до C-11; H-11 до C-8, C-9 и C-10; H-5'to C-3"; H-6'to C-2'и C-4"; H-7'to C-1", C-2", C-3'и C-9"; H-8'to C-9"и H-11'to C-9'и C-10", Въз основа на тези сигнали фрагментите от конструкцията са били свързани, за да се получи планарната структура от 3, както е описано на фигура 2.

Екстракт от Cistanche Анти лъчение

Относителната конфигурация на 3 е определена от NOESY корелации и съединителни константи. Съединителната константа (s 6=10,5 Hz) посочи конфигурацията на CIS на протоните при 5' и 6'позиция като има предвид, че голямата константа за прикачване (Jzg, = 16,5 Hz) и NOESY корелация между H-11'/H-7'(Фигура 3)предложиха транс конфигурацията на протоните при 7' и 8' в 3. В спектъра NOESY корелацията между H-11/H-8 потвърди трансконфигурацията на двойната връзка, а H-10/H-7'(фигура 3) посочи същата ориентация на тези протони и установи, че е идентична с ехретихинона (2)[19]. В допълнение към същите корелации noESY, "H NMR и 13C NMR от 3 и ehretiquinone (2), на 2',3' и 7 позиции, и близо до тези позиции, бяха идентични, които също подкрепиха идентичната относителна конфигурация на 3 и ехретихинон (2). Докато сравняват 3 и ехретихинон (2), спектроскопичните данни предполагат, че метиловата група при C-11' в ehretiquinone (2) е заменена с CH2OH в 3. Беше установено, че останалата структура от 3 е идентична с ехретихинона (2), както е показано на фигура 1. Така структурата на 3 е определена и наречена ехретхинон B(фигура 1).

Ehretiquinone C(4)е получен като червен прах. Молекулярната формула на 4 (C22H20Os) е определена от HR-ESI-TOF-MS. Данните по'H NMR и 13C NMR от 4 (Таблици 1 и 2) показват, че4 има много прилики с ехретихинон (2). Разликата между съединенията е замяната на CH3 (6H1.70,bc22.7)in2by CH2OH(6H4.05,6c 65.8) в 4 на 11позицията, както е показано на фигура 1. Разликата е потвърдена от HMBCcorrelation между H-8 до C-11 и H-11 до C-8, C-9, и C-10, както е показано на фигура 2. Междувременно другите "H-13C корелации и корелацията на COSY бяха идентични с 3. Спектърът на корелация noESY посочи, че относителната конфигурация от 4 е подобна на тази на ехретихинон B (3)(фигура 3). Така структурата на 4 е определена и наречена ехретхинон C (фигура 1).

Ehretiquinone D(5)е получен като жълт прах. Молекулярната формула на 5(C, H2O)е определена от HR-ESI-TOF-MS. "H NMR данните и 13C NMR данните (таблици 1 и 2) са почти идентични с тези на аломикрофилон (1)[17,18]. Сравнението на 5 и аломикрофилон (1) показва, че CH3(OH 1.16,δc 29.8) на 10' позиция в аломикрофилон(1)е заменен с CH, OH(6H 3.41,6c69.7)в 5 което беше допълнително потвърдено от HMBC корелация сред позициите H-8'to C-10'; H-11'to C-10'и H-10' до C-8", както е показано на фигура 2. Установено е, че останалите-13CHMBCand LH-1H COSY корелации са подобни на тези на ехретихинон В (3) и ехретихинон C (4)(фигура 2). Установено е, че относителната конфигурация от 5, измерена чрез спектъра NOESY, е подобна на ехретихинон B (3). Въпреки това, позиция 9'на страничната верига, прикрепена към 2', е хирал център, и методи за такава стереохимия са необходими, за да бъдат установени, и стереохимията на позиция 9'ще остане да се изясни. Така структурата на 5 е определена и наречена ехретихинон D (фигура 1). Аломикрофилон (1) е получен като жълт прах. Молекулярната формула на1(C2. H2O5)е определен от HR-ESI-TOF-MS и идентифициран чрез сравняване на МС,' H NMR, и 13C NMR данни с литературата [17,18]. Ehretiquinone (2) е получен като червен прах. Молекулярната формула на 2(C2H2Oa) е определена от HR-ESI-TOF-MS и идентифицирана въз основа на сравнението на МС, 1H NMR, и 13C NMR данни с тези в литературата [19].

Тази статия е извлечена от Молекули 2019, 24, 1428; doi:10.3390/молекули24071428 www.mdpi.com/journal/molecules